這次,小夜小南挑戰的是「最棒的初次體驗」。為了讓這位不習慣與女性接觸的處女擁有一段終生難忘的回憶,她精心策劃了一切,從讓他感到自在的約會,到準備一頓家常菜,再到體驗後的安排。這部紀錄片記錄了她在豪華飯店兩天一夜的住宿經歷,影片中洋溢著她的溫柔與服務精神,甚至讓觀眾不禁感嘆「幸福到讓人擔心之後會發生什麼不好的事情…」。